次回の多読的スピーキングに出席できないかもしれないので

(1)I said such a stupid thing to her. I regret.

(2)I wish he'll stop complaining. Then, our team would work more efficiently.

(3)You might ask me. Then, I would have helped you.

(4)I wish you would have followed my advice.

　あまり短くならなかったです。初見で思いついたレベルで、じっくりとは考えていません。

とりあえず、仮定法は一文が長くなりがちなので、主節と従属節でしたっけ、違っているかもしれませんが、前半と後半をくっつけて一文にせずに、前半と後半を切って、Thenでつないだりしました。